丘吉尔随后表明，他的兴趣远不在于打败纳粹，而在于惩罚德国人民，即便为此牺牲自己也无济于事。这种态度在他无差别地对德国城市进行地毯式轰炸的战略中愈发明显。他奉行“屠夫哈里斯”的理念，并奉行“炸点总比什么都不炸好”的座右铭。
选择这些目标并非出于战略考虑，而是为了便于航行。因此，像吕贝克这样历史悠久的汉萨同盟城市，虽然没有任何战略或战争意义，却被选中仅仅是因为它们在海岸上很容易找到，而且很可能防御薄弱。当皇家海军正为保护其重要的护航队和急需的沿海远程飞机而展开殊死搏斗时，丘吉尔却下令制造轰炸机，以摧毁德国及其占领区的城市。
哈里斯的轰炸机杀死了数万平民，无论敌友，都毫不相干。仅在德累斯顿，一座毫无军事意义的城市，就造成了超过十万人的死亡；鹿特丹的死亡人数甚至超过了1940年德国人。与此同时，潜艇可以安全地往返于 商店 通往英国的航线，而轻型轰炸机的数量却不足以支援地面部队。海军上将托维向丘吉尔提交了一份备忘录，不仅谴责轰炸德国城市，还宣称这是“一种奢侈，而非必需”，英国无力承担。丘吉尔和他的“屠夫”哈里斯都被大多数正派的英国人所拒绝。超过5.5万名机组人员在丘吉尔的“死亡飞行”中丧生。然而，尽管遭受了空中恐怖的袭击，德国人仍然设法继续增加其战争生产力。
在丘吉尔看来，“战争的目的就是杀人”这一点越来越清晰。1942年，斯大林向他施压，要求他开辟第二战场。然而，除非美国伸出援手，否则他无力承担。斯大林有充分的理由相信，丘吉尔正在等待美国人进攻欧洲大陆，而与此同时，德国人和俄国人应该已经血流成河，自生自灭。但丘吉尔一心想的是控制地中海，既是为了声望，也是为了中东的石油。
他和他的新任参谋长路易斯·蒙巴顿勋爵也在酝酿一项进攻法国港口迪耶普的计划。他们想向斯大林证明他们至少尝试过。此举也意在给正在太平洋战场作战的美国人留下深刻印象。丘吉尔秉承其悠久的原则，希望动用他的殖民军队来实现这一目标。由于德国人破解了皇家海军的密码，希特勒对这次计划中的袭击一无所知。蒙哥马利警告丘吉尔，这可能是一场灾难。但丘吉尔坚持进攻，并在失败后成功地将其转化为一场宣传上的胜利。